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我院课题组开发手性叔醇高效合成的新方法
日期:2014-07-14 阅读:2020

 

    化学系张勇健副教授课题组题为“Pd-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Formaldehyde: Enantioselective Construction of Tertiary Vinylglycols”的论文在化学顶级期刊《Angewandte Chemie International Edition》 (2014,53,6439-6442,DOI: 10.1002/anie.201403754)(影响因子,13.7) 上发表。
    手性叔醇结构广泛存在于药物分子和具有重要生理活性的天然产物中。因此,开发高效的手性叔醇类化合物的合成新方法一直是有机合成领域的研究热点。碳的亲核试剂对酮的不对称加成反应是制备手性叔醇类化合物的最常用的方法。然而,因为酮的亲电性相对较弱,且对取代基空间位阻相似的酮的立体选择性差,限制着该合成方法学的广泛应用。

 

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    该论文报道了课题组开发的一种全新的制备手性叔醇类化合物的合成方法学。课题组利用结构稳定的烯丙基碳酸乙烯酯与廉价易得的化工原料甲醛为原料,在手性金属钯配合物催化下,通过脱羧环加成反应成功构建了手性叔醇类化合物。该合成方法学反应条件温和,产率高,对映选择性优异,普适性好。反应产物手性叔醇类化合物具有多种不同的官能取代基团,可方便地进行官能转换,可作为重要的手性分子砌块高效合成一系列重要的手性叔醇类药物及天然产物。
   该研究工作主要由博士生Ajmal Khan(巴基斯坦留学生)、硕士生叶江、邢菊香等完成。研究工作得到了国家重大研究计划项目、上海市浦江人才计划和上海市教委科研创新项目的经费支持。

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